Ngày 29/5/1963, ông Kennedy và hơn hai chục người đã lên chiếc thuyền buồm tổng thống Sequoia dài hơn 30 mét để dự tiệc sinh nhật tối dọc sông Potomac. Đó là một sự kiện ấm cúng gồm thành viên gia đình và bạn bè. Ngoài một số ít mật vụ bảo vệ tổng thống, trong số những vị khách có một số diễn viên Hollywood như nam diễn viên David Niven và Peter Lawford – người kết hôn với em gái Patricia của Tổng thống Kennedy.
Những người nổi bật trong bữa tiệc trên sông gồm các anh em của Tổng thống là Robert F. Kennedy khi đó là Bộ trưởng Tư pháp và Thượng nghị sĩ Edward Kennedy; Ben Bradlee – Tổng biên tập tương lai của tờ The Washington Post cùng vợ ông khi đó là Antoinette “Tony” Pinchot Bradlee, R. Sargent Shriver, giám đốc sáng lập tập đoàn Peace Corps và vợ là Eunice Kennedy Shriver – em gái Tổng thống.
Bữa tiệc do Đệ nhất Phu nhân Jacqueline Kennedy tổ chức. Theo một bức điện của Nhà Trắng trong kho lưu trữ, các vị khách tới dự tiệc được hướng dẫn mặc trang phục váy và vest dự tiệc phù hợp với du thuyền.
Theo cuốn sách “Conversations with Kennedy” của Ben Bradlee, các vị khách uống cocktail ở khu vực cuối đuôi tàu. Tuy nhiên, trời bất chợt mưa và họ buộc phải vào trong tàu. Các vị khách đứng dậy để cụng ly với chủ nhân bữa tiệc. Anh em nhà Kennedy xen vào với những tiếng hoan hô, đùa vui.
Khi đến lượt mình cụng ly với Tổng thống Kennedy, Enud Sztanko – nữ hướng dẫn viên ngoại ngữ trẻ ở Georgetown – cảm thấy run run khi chúc Tổng thống sinh nhật vui vẻ bằng tiếng mẹ đẻ Hungary. Enud Sztanko chính là người sau này kể với một người viết tiểu sử về Tổng thống Kennedy rằng cô đã từ chối khi ông có ý định tình dục với mình.
Các vị khách thưởng thức sâm panh Dom Perignon năm 1955, nước sốt thịt cua, thịt hầm, măng tây, thịt bò nướng và món tráng miệng là sô cô la. Họ ngồi dọc theo một bàn tiệc dài trong khoang tàu trần thấp, vừa ăn vừa thưởng thức tiếng accordion và guitar do ban nhạc chơi.
Khi đó, ông Kennedy đã làm tổng thống Mỹ thứ 35 được hai năm rưỡi. Trong những ngày trước sinh nhật, ông đang đối mặt với các vấn đề lớn về chủng tộc và chiến tranh. Tại họp báo ngày 22/5, ông nói với phóng viên rằng ông hi vọng Thống đốc mới của bang Alabama là George Wallace sẽ tuân thủ lệnh của tòa án về việc xóa bỏ phân biệt chủng tộc và ông sẽ không phải dùng tới cách điều binh sĩ liên bang tới trường để làm việc đó. Về chiến tranh, Tổng thống Kennedy tuyên bố ông không thể hứa rút quân khỏi Việt Nam vì vẫn còn một cuộc chiến dài và khó khăn.
Một trong ba mật vụ của Tổng thống Kennedy là ông Clint Hill nhớ lại: Với quá nhiều vấn đề hệ trọng đối mặt vị tổng thống trẻ, nhưng ông dường như rất sẵn sàng cho bữa tiệc trên du thuyền kéo dài từ 20 giờ tới 1 giờ 30 sáng hôm sau. Ông Hill giờ đã 86 tuổi kể lại trong một cuộc phỏng vấn với tờ The Washington Post: “Tôi đã rất vui khi có mặt vào tối đó và tôi có thể chứng kiến bữa tiệc, có thể thấy ông ấy có một khoảng thời gian tuyệt vời như vậy. Các tổng thống không có nhiều thời gian thư giãn. Làm tổng thống là một công việc căng thẳng. Có thể nhìn thấy ông ấy và bạn bè vui vẻ như vậy khiến tôi và các mật vụ cảm thấy vui lây”.
Phần lớn khách mời trên du thuyền Sequoia giờ đã qua đời hết. Một trong những ký ức mà ông Hill thích nhất tại bữa tiệc sinh nhật của Tổng thống Kennedy là màn biểu diễn của Paul B. “Red” Fay Jr, Thứ trưởng Bộ Hải quân Mỹ. Ông ấy đứng dậy và bắt đầu hát vài bài hát Ireland khiến tất cả mọi người cười vui vẻ.
Trong cuốn hồi ký, Bradlee kể lại rằng các vị khách đều bị ướt vì cơn mưa. Trong đó, Ted Kenendy, em trai út của Tổng thống là người bị ướt nhất. Ông Bradlee cũng nhắc đến sự cố ông Ted bị mất một ống quần một cách khó hiểu.
Clement A. Norton, một người bạn của gia đình Kennedy, uống say đến mức ông đã ngã nhào lên món quà mà bà Jackie tặng chồng, giẫm lên một bản in khắc hiếm khắc họa một cảnh trong cuộc chiến tranh năm 1812. Bản in khắc này có giá hơn 1.000 USD và bà Jackie đã phải lùng sục khắp các bảo tàng để tìm nó. Tuy nhiên, khi nó bị hư hỏng dưới bàn chân của vị khách và khi mọi người đều tỏ ra xót xa với thảm họa này, bà Jackie chỉ còn biết nói: “Ồ, không sao. Tôi có thể mang nó đi sửa”.
Đây là lần thứ hai trong ngày Tổng thống Kennedy tổ chức sinh nhật. Nhân viên Nhà Trắng trước đó đã tổ chức một bữa tiệc bất ngờ cho ông tại nhà hàng Navy Mess lúc 17 giờ 45. Bếp trưởng Nhà Trắng Rene Verdon đã chuẩn bị một chiếc bánh sinh nhật khổng lồ cho Tổng thống. Bữa tiệc có sự tham gia của các phụ tá thân cận gồm George E. Thomas, người phục vụ của Tổng thống; Providencia “Provi” Paredes, trợ lý riêng của bà Jackie; Evelyn Lincoln, thư ký riêng của Tổng thống. Nhà hàng Navy Mess nằm trong khu vực Nhà Trắng nhưng không phải là nơi Tổng thống Kennedy thường lui tới.
Tại bữa tiệc ở Navy Mess, Tổng thống Kennedy được tặng một số món quà hài hước như đôi găng tay đấm bốc với hàm ý để ông chiến đấu với Quốc hội. Còn vợ ông tặng một giỏ cỏ khô lấy từ Vườn Hồng. Trong bữa tiệc này, mật vụ Hill làm nhiệm vụ đứng gác.
Dù bữa tiệc cũng vui nhưng những gì diễn ra trên du thuyền Sequoia mới khiến Tổng thống Kennedy vui nhất. Ông Hill kể lại trong hồi ký: “Họ nhảy twist, cha-cha và mọi thứ. Bữa tiệc rất thoải mái. Tôi không nghĩ là đã từng nhìn thấy Tổng thống và bà Kennedy vui hơn thế bao giờ. Không ai muốn đêm đó kết thúc”.
Nhà báo Sally Bedell Smith viết trong cuốn sách của mình rằng Tổng thống Kennedy đã rất vui, thậm chí còn vui quá đà. Ông chọn mục tiêu là bà Tony Bradlee và đuổi bắt bà cả tối. Bà Tony Bradlee kể lại với nhà báo Smith: “Tôi chạy và cười khi ông ấy đuổi theo tôi. Ông ấy đuổi được tôi trong nhà vệ sinh nữ và lao vào… Tôi chạy như điên”.
Cuối cùng, bữa tiệc sinh nhật vui vẻ cũng phải kết thúc. Tất cả mọi người cùng hát bài “Hail, Hail, the Gang’s All Here”.
Bảy tháng sau bữa tiệc sinh nhật vui vẻ trên du thuyền, ngày 25/11/1963, cũng những con người ấy lại tập trung lần nữa. Lần này là để dự đám tang của Tổng thống Kennedy.
Sargent Shriver, em rể của Tổng thống Kennedy đã sắp xếp đám rước dọc đường phố thủ đô Washington. Ben Bradlee là một trong những người xếp chỗ cho người dự đám tang tại nhà thờ St. Matthew. Tại nghĩa trang quốc gia Arlington, Đệ nhất Phu nhân Jackie cùng hai em trai tổng thống đã tiễn biệt ông Kennedy lần cuối.