Tuy nhiên, những lộn xộn trên chính trường Anh và những căng thẳng mà Mỹ gây ra trong quan hệ với các đồng minh chủ chốt, gồm cả London, khiến cuộc gặp giữa Thủ tướng May và ông Trump tiềm ẩn nhiều vấn đề có thể gây tranh cãi và khó lường.
Sự quan tâm cũng như kỳ vọng của Thủ tướng Theresa May vào mối quan hệ đặc biệt giữa Anh với Mỹ nói chung và nước Mỹ dưới sự chèo lái của ông Trump nói riêng được thể hiện rõ nét qua việc bà là lãnh đạo nước ngoài đầu tiên thăm chính thức Mỹ sau khi ông Trump trở thành tổng thống hồi tháng 1 năm ngoái. Điều này dễ hiểu khi đặt trong bối cảnh Anh đã quyết định “cắt cầu” với EU. Hơn bao giờ hết Anh cần Mỹ cho một mối quan hệ hậu Brexit, cũng giống như việc Anh vẫn luôn cần mối quan hệ đặc biệt với Mỹ để duy trì vị thế của một cường quốc thế giới kể từ sau Chiến tranh thế giới thứ Hai đến nay.
Mối quan hệ đặc biệt với Mỹ không đơn thuần dựa trên quan hệ về chính trị và kinh tế mà đan xen trong tất cả các lĩnh vực và trên mọi cấp độ. Trong một thế kỷ qua, không có quan hệ hợp tác nào về an ninh, tình báo hay quốc phòng gần gũi hơn giữa Anh và Mỹ. Hai nước bên bờ Đại Tây Dương cũng là những nhà đầu tư lớn nhất của nhau và kim ngạch thương mại đạt con số 160 tỷ bảng mỗi năm (khoảng 210 tỷ USD). Hàng năm, có tới 17.000 sinh viên Mỹ sang học tập tại các trường đại học của Anh và 3,5 triệu du khách Mỹ tới “xứ sở sương mù”. Mặc dù có những lúc bất đồng quan điểm như khi Mỹ rời khỏi thỏa thuận hạt nhân Iran hay Anh “thất vọng” trước việc Mỹ áp thuế nhập khẩu thép, song mối quan hệ gần gũi đặc biệt giữa hai bên luôn giúp hóa giải mọi vấn đề.
Kỳ vọng nhiều, song trên thực tế không nhiều ý kiến lạc quan về khả năng chuyến thăm của Tổng thống Trump sẽ đáp ứng được những mong muốn của Thủ tướng May, khi bản thân chuyến thăm tiềm ẩn những điều bất lợi. Chính ông Trump đã ám chỉ trước khi lên đường thăm châu Âu rằng nước Anh có thể có những "xáo trộn" khi ông đặt chân đến. Xét một cách khách quan, chuyến thăm của Tổng thống Trump diễn ra vào thời khắc khó khăn của nước Anh. Người Anh chia rẽ về chính quan điểm đối với người đứng đầu Nhà Trắng, trong khi nước Anh hay chính trường Anh tiếp tục bộc lộ chia rẽ gay gắt về kế hoạch Brexit.
Tổng thống Trump dường như không được lòng nhiều người dân Anh, khi chỉ có 12% người Anh được hỏi tin rằng nhà lãnh đạo này có thể làm điều đúng đắn trong các vấn đề của thế giới, trong khi có tới 85% số người tin vào điều ngược lại. Đã có trên 150.000 người đăng ký tham gia cuộc biểu tình phản đối chuyến thăm của Tổng thống Mỹ. Biểu tình dự kiến diễn ra ở nhiều nơi, trước tòa nhà BBC ở phố Portland Place và quảng trường Trafalgar Square ở thủ đô London và tại Scotland. Đây cũng là lý do khiến ông Trump cố tình “tránh” London. Hàng nghìn cảnh sát Anh sẽ được huy động, một con số lớn chưa từng có kể từ năm 2011, và Bộ Tài chính đã khẳng định việc chi tới 5 triệu bảng, một số tiền khổng lồ cho việc đảm bảo an ninh tại Scotland, nơi ông Trump sở hữu các sân gôn và dự kiến sẽ chơi gôn trong chuyến thăm này.
Trong khi đó, chính trường Anh, thậm chí ngay trong chính đảng Bảo thủ, tiếp tục bộc lộ chia rẽ về Brexit, với việc nhiều quan chức chính phủ rời bỏ vị trí, trong đó gây xáo trộn nhiều nhất là sự từ chức của Ngoại trưởng Boris Johnson và Bộ trưởng Brexit, David Davis chỉ vài ngày sau khi Nội các Anh thông qua kế hoạch Brexit. Hai quan chức trên lo ngại rằng kế hoạch này sẽ càng gắn chặt Anh hơn vào mối quan hệ với EU và khiến Anh khó khăn hơn trong việc đạt được các thỏa thuận thương mại với các nước khác như Mỹ.
Một nghịch lý là kỳ vọng đặt vào chuyến thăm này càng lớn thì nguy cơ giảm sút uy tín của đảng Bảo thủ và Thủ tướng May lại càng cao khi cố gắn mình với một Tổng thống Mỹ gây tranh cãi như ông Trump. Tổng thống Trump chưa đặt chân tới Anh, song phát biểu của ông đã ít nhiều gây tranh cãi và gây khó xử cho bà May. Trong lúc uy tín của bà May bị đe dọa, thay vì thể hiện sự ủng hộ mạnh mẽ thì Tổng thống Trump lại lấp lửng rằng “tương lai của Thủ tướng May phụ thuộc vào người dân Anh”, đồng thời bày tỏ sự ủng hộ đối với cựu Ngoại trưởng Johnson. Ông chủ Nhà Trắng còn cho biết sẽ gặp ông Johnson và ca ngợi đây là “người bạn tốt”, cho dù sự từ chức vừa qua của nhân vật này đã gây sóng gió cho chính phủ của bà May. Tổng thống Mỹ cũng tỏ ra không hề ngoại giao khi nói thẳng rằng việc gặp Thủ tướng May trong thời điểm nước Anh xáo trộn như thế này còn khó khăn hơn so với cuộc gặp thượng đỉnh sắp tới giữa ông với Tổng thống Nga Vladimir Putin tại Helsinki (Phần Lan).
Bỏ qua những yếu tố này, thì điều đáng lưu ý là đang tồn tại mâu thuẫn cơ bản về quan điểm giữa hai bên. Dường như chủ trương theo đuổi tự do thương mại của Thủ tướng May lại trái ngược với quan điểm “Nước Mỹ trước tiên” của Tổng thống Trump, với việc áp đặt các biện pháp bảo hộ thương mại có lợi cho Washington. Kế hoạch Brexit vừa được Nội các Anh thông qua cuối tuần trước theo đường lối Brexit “mềm” hơn, trong khi Tổng thống Trump ủng hộ Brexit “cứng”, thậm chí ông Trump còn tuyên bố Brexit càng “cứng” thì triển vọng Anh đạt được thỏa thuận thương mại với Mỹ lại càng cao. Đã có những đồn đoán về việc Tổng thống Trump sẽ nhân chuyến thăm để kêu gọi Chính phủ Anh có một kế hoạch Brexit mạnh bạo hơn, cho phép Anh đạt được thỏa thuận thương mại với Mỹ và các nền kinh tế chủ chốt khác.
Bên cạnh vấn đề thương mại, việc tăng ngân sách quốc phòng từ 2% lên 3% theo đề xuất của Bộ Quốc phòng Anh và lên trên 2% như mong muốn của Mỹ đối với các nước thuộc Tổ chức Hiệp ước Bắc Đại Tây Dương (NATO), đang đặt Chính phủ Thủ tướng May trước bài toán khó về cân bằng ngân sách.
Bất luận thế nào thì việc Anh đoạn tuyệt với EU và đặt cược vào Mỹ cũng là “nước cờ mạo hiểm”, trong bối cảnh Mỹ chủ trương thực hiện chính sách “Nước Mỹ trước tiên” gây nhiều tranh cãi. Dẫu kết quả ra sao, chuyến công du của ông Trump có lẽ vẫn sẽ là chuyến thăm gây nhiều tranh cãi nhất của một Tổng thống Mỹ tới Anh từ trước tới giờ.