Real Madrid đã bỏ qua những ứng viên sáng giá như Mauricio Pochettino, Antonio Conte hay Max Allegri để bất ngờ bổ nhiệm Carlo Ancelotti làm HLV trưởng. Nhiệm vụ của nhà cầm quân 61 tuổi trong lần trở lại này là xây dựng lại Real Madrid và đưa đội bóng này trở lại đỉnh cao ở hai đấu trường La Liga và Champions League.
Việc dùng lại người cũ có vẻ như là thói quen của Real Madrid trong thời gian gần đây khi họ cũng có hai lần sử dụng Zinedine Zidane. Chiến lược gia người Pháp từng là trợ lý của Ancelotti trong nhiệm kỳ đầu của ông tại Bernabeu. Còn lần này, lại đến lượt Ancelotti trở về để thay cậu trợ lý của mình năm nào ngồi vào ghế nóng.
Hồi đầu năm, HLV người Italy Ancelotti cam kết sẽ ở lại Everton cho đến năm 2024. Tuy nhiên, sức quyến rũ cùa đội bóng vùng Merseyside đã không thể sánh với ma lực mê hoặc của đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha và khi nhận được lời mời từ Florentino Perez, "Quý ngài Champions League" đã không thể từ chối.
Trong quá khứ, chiến lược gia người Italy từng có quãng thời gian làm việc với Real từ năm 2013 - 2015. Carlo Ancelotti chính là người đánh dấu mốc thành công cho "Galaticos 2.0" của Real Madrid với thế hệ Ronaldo, Bale, Benzema, Ramos... 5 năm kể từ ngày Ronaldo, Kaka, Benzema, Alonso... cập bến với những mức giá kỷ lục.
Ông giúp Los Blancos giải cơn khô hạn thành tích 12 năm liên tiếp để hoàn tất giấc mơ Decima (vô địch Cúp C1/Champions League 10 lần) sau chiến thắng kịch tính trước Atletico Madrid tại Lisbon ở mùa 2013 - 2014. Ngoài danh hiệu này, HLV Ancelotti còn giúp Real Madrid đoạt Cúp Nhà vua, Siêu cúp châu Âu và FIFA Club World Cup.
Nhà cầm quân người Italy không hề xa lạ với người hâm mộ Real Madrid cũng như phần lớn các cầu thủ vẫn còn đang khoác áo đội bóng Hoàng gia. Và ngay khi mới ký hợp đồng, Ancelotti đã thúc đẩy nhiều biến động ở đội bóng này. Trong đó, nổi bật như việc chốt tương lai của Lucas Vazquez. Đây là cậu học trò cưng của Ancelotti và anh đã được gia hạn tới 2024. Trước đó, có tin đồn Vazquez nằm trong diện thanh lý của Real.
Sau khi thành công cùng hàng loạt tên tuổi lớn tại châu Âu, Ancelotti đã đến Napoli rồi Everton. Những đội bóng này trên bình diện chung của lục địa già không phải những tên tuổi, ít nhất so với những đội bóng cũ của ông thì không bằng về tầm vóc. Tuy nhiên, khi đến với những đội bóng này, Ancelotti luôn làm tốt.
Dưới tay Carletto, Napoli và Everton vươn tầm ở giải đấu mà mình tham dự. Napoli là đội mạnh, góp mặt tại Champions League thường xuyên. Everton mùa trước từng có thời điểm dẫn đầu Premier League.
Về lại Real Madrid sau quãng tạm nghỉ đỉnh cao, Ancelotti có trách nhiệm gây dựng "Galaticos 3.0". Nhiệm vụ lần này sẽ khó hơn khi Real coi như "làm lại từ đầu" chứ Ancelotti không được thừa hưởng dàn sao như lần trước nữa. Giờ đây, sau một cuộc nghỉ lấy hơi, chuyến chinh phạt tiếp theo của "Mr. Champions League" sẽ lại bắt đầu từ Los Blancos.
Nhiệm kỳ đầu đã ghi nhận Ancelotti giúp Real làm nên một số mốc lịch sử. Đó là kỷ lục thế giới với 51 chiến thắng trong năm 2014, mạch thắng 22 trận từ tháng 9/2014 - 1/2015. Trong đó có 10 trận thắng trên sân nhà và 12 trận làm khách (6 trận ở Champions League, 12 ở La Liga, 2 ở Club World Cup và 2 ở Cúp nhà Vua).
Trong chuỗi chiến thắng ấn tượng trên, Real của Ancelotti ghi tới 80 bàn và chỉ lọt lưới 10 lần. Tổng cộng, ở nhiệm kỳ đầu tiên dẫn dắt CLB, tỷ lệ thắng của Ancelotti đạt 74,7%.