Cuộc thi được tổ chức trong khuôn khổ thực hiện đề án Tổng thể về Tuyên truyền - Văn hóa Năm Chủ tịch ASEAN 2010 của Tiểu ban Tuyên truyền - Văn hóa ASEAN 2020.
Theo thể lệ, các họa sỹ chuyên nghiệp, họa sỹ không chuyên, công dân Việt Nam và người Việt Nam định cư ở nước ngoài đều có thể tham gia dự thi. Tác phẩm dự thi có kích thước 54cn x 79cm, là những sáng tác thời gian gần đây, chưa gửi tham gia các cuộc thi khác, chưa được phổ biến dưới bất cứ hình thức nào.
Tác phẩm dự thi sử dụng mẫu biểu trưng (logo) ASEAN Việt Nam 2020 và khẩu hiệu tuyên truyền cho Năm Chủ tịch ASEAN 2020 do Ban Tổ chức cung cấp. Chữ thể hiện trên tác phẩm dự thi phải được sử dụng bằng 2 thứ tiếng: tiếng Việt và tiếng Anh. Mỗi tác giả có thể gửi một hoặc nhiều tác phẩm tham gia dự thi. Các tác phẩm dự thi gửi về Cục Văn hóa cơ sở, Bộ Văn hóa, Thể thao và Du lịch. Thời gian cuối cùng nhận tác phẩm dự thi vào ngày 28/02/2020.
Phát biểu tại Lễ phát động, Phó Cục trưởng Cục Văn hóa cơ sở Vũ Việt Dũng cho biết: 2020 là năm có nhiều ý nghĩa với ASEAN nói chung, Việt Nam nói riêng. Với ASEAN là năm bản lề quan trọng để kiểm điểm giữa kỳ công tác triển khai các kể hoạch tổng thể xây dựng Cộng đồng ASEAN 2015-2025. Với Việt Nam, đây là mốc đánh dấu 25 năm Việt Nam đồng hành cùng ASEAN. Việt Nam xác định việc đảm nhiệm vai trò Chủ tịch ASEAN là trách nhiệm to lớn và cũng mang lại nhiều cơ hội. Việt Nam sẽ chủ trì, điều phối, tổ chức khoảng 300 hội nghị, hoạt động khác nhau, góp phần nâng cao tầm đối ngoại đa phương Việt Nam; đồng thời giới thiệu đất nước, con người Việt Nam, những thành tựu trong công cuộc đổi mới, làm nổi bật vai trò, hình ảnh Việt Nam trong khu vực và trên thế giới.
Theo Phó Cục trưởng Cục Văn hóa cơ sở, Năm Chủ tịch ASEAN 2020 là cơ hội của Việt Nam tăng cường triển khai công tác thông tin, tuyên truyền. Thông qua các hoạt động trong năm ASEAN 2020, Việt Nam sẽ tổ chức các hoạt động văn hóa, nghệ thuật, du lịch với mục đích giới thiệu, quảng bá các giá trị văn hóa đặc sắc của Việt Nam với các nước ASEAN và các nước đối thoại.
Phó Cục trưởng Cục Văn hóa cơ sở Vũ Việt Dũng nhấn mạnh: Với chủ đề "Gắn kết và Chủ động thích ứng", cuộc thi có ý nghĩa tuyên truyền sâu rộng, nâng cao nhận thức của nhân dân về ASEAN; đề cao thành quả, dấu ấn Việt Nam trong vai trò Chủ tịch ASEAN 2020, xây dựng hình ảnh Chủ tịch ASEAN có trách nhiệm, đối thoại và hợp tác, giữ vững nguyên tắc nhưng linh hoạt xử lý các tình huống, tạo ấn tượng tốt với bạn bè quốc tế về Năm Chủ tịch ASEAN 2020 của Việt Nam. Cuộc thi góp phần củng cố khối đoàn kết, thống nhất, sức mạnh nội tại của ASEAN; tăng cường kết nối về kinh tế, nâng cao ý thức cộng đồng và bản sắc ASEAN; quảng bá hình ảnh về văn hóa, đất nước, con người Việt Nam đổi mới, phát triển năng động, có nhiều tiềm năng hợp tác trên các lĩnh vực kinh tế, thương mại và du lịch…
Ban Tổ chức dự kiến sẽ trao giấy chứng nhận kèm giải thưởng gồm: 1 giải Nhất (trị giá 15 triệu đồng), 2 giải Nhì (trị giá 8 triệu/giải), 3 giải Ba (5 triệu đồng/giải), 10 giải khuyến khích (trị giá 2 triệu đồng/giải) và 1 giải phong trào trị giá 8 triệu đồng cho đơn vị có nhiều tác giả, tác phẩm tham gia dự thi. Các tác giả chịu trách nhiệm về bản quyền tác giả, quyền liên quan đối, nếu phát hiện vi phạm, Ban Tổ chức sẽ thu hồi giải thưởng.