Trước khi đến làm việc ở Hungary, Rossi chỉ là một HLV vô danh ở Italy. Những đội bóng ông dẫn dắt trong 8 năm tại quê nhà đều chỉ là những đội bóng từ hạng Serie C trở xuống: AC Lumezzane (2004-2006), Pro Patria Calcio (2006-2008), Spezia (2008-09), Scafatese (2010), Cavese (2010-11). Spezia là đội bóng tên tuổi nhất mà HLV Rossi gắn bó, nhưng cần nhớ rằng ông làm việc ở đội bóng này trong giai đoạn họ vừa phá sản và phải đổi tên thành ASD Spezia Calcio 2008, trước khi có vị thế của một đội bóng tại Serie A như hiện thời.
Đôi khi việc tìm đến một miền đất mới lập nghiệp lại có thể đổi vận cho một HLV và Rossi đã chứng minh điều đó khi chuyển đến dẫn dắt Budapest Honved, một CLB ở Hungary vào năm 2012. Câu chuyện đến làm việc ở đội bóng này khá lý thú, khi HLV Rossi tự đề cử bản thân vào vị trí chèo lái đội bóng qua màn giới thiệu với Fabio Cordella - đồng hương của Rossi, khi ấy là Giám đốc thể thao của Budapest Honved. Qua hai nhiệm kỳ làm việc, ông kịp cùng đội bóng này vô địch giải vô địch quốc gia Hungary mùa 2016-2017. Thêm quãng thời gian một mùa làm việc ở Slovakia khi dẫn dắt CLB Dunajska Streda, Rossi bắt đầu nhận được sự chú ý từ phía Liên đoàn bóng đá Hungary. Họ đã nhắm ông làm người kế nhiệm Georges Leekens vào mùa Hè 2018.
Điểm đáng chú ý trong cách làm việc của Rossi là dấu ấn ảnh hưởng thấy rõ từ HLV Bielsa. Ông không ngần ngại chia sẻ tác động ấy sau quãng thời gian làm việc với HLV hiện thời của câu lạc bộ Leeds United: “Tôi gặp ông ta vào năm 1995, sau khi Bielsa dẫn dắt Newell và Atlas de Guadalajara. Mọi người vẫn nói rằng đây là một HLV điên khùng vì ông ta quá mải mê vào những chi tiết, không ngại xem đủ các trận đấu bóng đá từ sáng đến tối”.
Việc đưa đội tuyển Hungary đến EURO 2020 chính là bước tiến lớn nhất trong sự nghiệp cầm quân của HLV 56 tuổi này. Bất luận Hungary có thể tiến sâu hơn vòng bảng hay không, Rossi đã có một màn chào sân tuyệt vời ở sân chơi châu lục. Đừng ngạc nhiên nếu một ngày nào đó không xa trong tương lai, những CLB ở Italy hay một giải vô địch quốc gia châu Âu tên tuổi nào đó bắt đầu nhòm ngó đến vị HLV sinh ra ở ngoại ô Turin này.