Bất chấp quan niệm có phụ nữ trên tàu sẽ đem lại vận rủi, nhiều nhóm cướp biển vẫn quy nạp các nữ tặc vào hàng ngũ của mình, thậm chí còn trao cho họ quyền thủ lĩnh.
1. Cheng I Sao (1775 - 1844)
Ching Shih, nữ hải tặc khét tiếng nhất châu Á, vốn là gái bán hoa tại một nhà thổ ở Quảng Đông, Trung Quốc. Sau khi kết hôn với tên cướp tàn bạo Cheng I vào năm 1801, người ta nhắc đến Ching Shih với tên gọi Cheng I Sao (Vợ của Cheng I) nhiều hơn. Cặp đôi này đã cầm đầu băng “Hạm đội Cờ đỏ” gồm hàng trăm chiếc thuyền với khoảng 50.000 thuộc hạ chuyên săn cướp các thuyền đánh cá, tàu chở hàng và càn quét các ngôi làng ven biển ở phía Nam Trung Quốc.
Sau cái chết của chồng vào năm 1807, Cheng I Sao cùng với nhân tình tiếp quyền lãnh đạo băng nhóm, duy trì “Hạm đội Cờ đỏ” như một mối đe dọa trên biển. Nữ hải tặc đã đặt ra các điều luật vô cùng nghiêm khắc để cai quản những kẻ dưới trướng. Kẻ cưỡng bức nữ tù nhân sẽ bị chặt đầu còn kẻ đào ngũ sẽ bị cắt tai. Năm 1810, liên quân hải Anh và Bồ Đào Nha đã quyết định vây bắt Cheng I Sao. Thay vì liều mạng với đội quân phương Tây hùng mạnh, nữ tướng cướp khôn ngoan đã tự nguyện giải tán băng đảng để bảo toàn số của cải. Cheng I Sao mở sòng bạc kiếm sống cho đến khi qua đời ở tuổi 69.
2. Grace O’Malley (1530 - 1603)
Ở thời kỳ mà hầu hết phụ nữ không được đi học và phải chôn chân trong nhà thì Grace O’Malley đã dẫn đầu đội tàu 20 chiếc, đóng căn cứ tại vịnh Clew, hạt Mayo thuộc Ireland. Sinh ra trong gia đình hải tặc thống trị vùng biển tây Ireland, cô bé muốn được theo cha ra khơi nhưng luôn bị ngăn cản. O’Malley đã giận dữ cắt phăng mái tóc dài, mặc quần áo của con trai để chứng tỏ quyết tâm của mình và cuối cùng cũng được cha chấp thuận. Sau cái chết của cha vào khoảng năm 1560, O’Malley, với kinh nghiệp nhiều năm giao tranh trên biển, chính thức tiếp quản băng đảng của gia đình.
Hoạt động cướp bóc của O’Malley ngày càng ảnh hưởng nghiêm trọng đến việc buôn bán của người Anh nên quân đội nước này đã mở chiến dịch truy lùng ả. Người phụ nữ này đã bị bắt tù nhiều lần song cứ được tha lại “ngựa quen đường cũ”. Tới năm 1593, việc người anh trai Donal-na-Piopa và con út Theobald của O’Mally bị chính quyền Anh bắt giữ đã buộc nữ tướng cướp già tới cầu xin Nữ hoàng Elizabeth I. Nghe danh “nữ quái biển cả” đã lâu, Nữ hoàng đồng ý gặp O’Mally đồng thời buộc bà ta phải cam kết từ bỏ nghề cướp bóc mới giúp thả người thân. Tất nhiên O’Mally đã rất cảm kích trước hành động này. Bà ta nguyện đem sức mạnh và đội quân của mình để bảo vệ Nữ hoàng.
3. Anne Bonny (1700 - 1782)
Nữ hải tặc Anne Bonny là kết quả của mối tình vụng trộm giữa luật sư giàu có người Ireland William Cormac và nữ hầu phòng. Để che giấu thân phận của đứa con ngoài giá thú, cha của Bonny đã buộc cô bé ăn vận như một cậu con trai và giả làm trợ lý học việc suốt thời niên thiếu. 12 tuổi, cô theo chân cha tới nước Mỹ sinh sống. Năm 1718, Bonny lấy một thủy thủ nghèo rồi chuyển tới hòn đảo New Providence ở Bahamas, nơi đầy rẫy bọn cướp biển.
Bonny nhanh chóng gia nhập mạng lưới của tên hải tặc Jack Rackam - kẻ nghĩ ra lá cờ đầu lâu có hai thanh kiếm bắt chéo huyền thoại, hoành hành khắp vùng biển Caribe. Với tính cách mạnh mẽ từ nhỏ, Bonny cũng nốc rượu ừng ực, chửi thề, bắn súng và đấu kiếm chẳng kém gì những gã đàn ông thô tục khác. Nữ quái tóc đỏ này đã kết thân với một người phụ nữ tên Mary Read. Cặp đôi khét tiếng đã tung hoành cho đến mùa thu năm 1720 sau khi Rackam cùng đồng bọn bị sa lưới và xử tử. Bonny và Read được hoãn thi hành án do đang mang thai.
4. Mary Read (1690 - 1721)
Sinh ra tại vùng Plymouth nước Anh, suốt thời thơ ấu Mary Read bị mẹ bắt ép đóng giả thành con trai để thay thế người anh đã qua đời. Tới tuổi vị thành niên, Read, với bộ dạng là một gã trai mới lớn và niềm khao khát được chu du khắp nơi, đã đổi tên thành Mark Read để dễ xin làm các công việc của đàn ông. Đầu tiên là một binh sĩ rồi tới một thủy thủ trên tàu buôn.
Read trở thành “giặc biển” vào khoảng cuối những năm 1710, sau đó tham gia mạng lưới của Jack Rackham, nơi ả gặp gỡ và tiết lộ thân phận thực sự với nữ quái Anne Bonny. Dù thời gian hoạt động trong nhóm của gã Rackham chỉ vài tháng nhưng đây chính là nơi tạo dựng tên tuổi của Mary Read như một nữ hải tặc vô cùng khiếp sợ. Mùa thu năm 1720, tàu của Rackham bị đội săn cướp đánh đuổi, nhiều toán cướp đã nhảy khỏi tàu để trốn chạy. Duy chỉ có Bonny, Read và đám thân cận cố thủ chiến đấu đến cùng nên mới bị bắt giữ. Một thời gian sau, Read chết sau khi sinh con trong tù còn Bonny đã được người cha giàu có bảo lãnh và bặt âm vô tín.
5. Rachel Wall (1760 - 1789)
Tiểu sử của nữ hải tặc Rachel Wall mang đầy màu sắc bí ẩn, duy chỉ có một điều chắc chắn rằng Wall là người phụ nữ Mỹ đầu tiên làm “giặc biển” và là người cuối cùng chịu hình phạt treo cổ ở bang Massachusetts. Cuộc sống túng quẫn đã đẩy Wall và người chồng ngư dân vào con đường phạm pháp. Năm 1781, vợ chồng Wall đã kiếm được một con tàu nhỏ rồi kết nhóm với vài người bạn nghèo khổ khác lập mưu đi cướp ở ngoài khơi vùng New England. Kế hoạch dụ “con mồi” của họ hết sức tàn nhẫn. Mỗi khi có bão quét qua, nhóm hải tặc ngụy trang tàu của mình như vừa bị sóng biển đánh hỏng còn Well đứng trên boong la hét cầu cứu các tàu thuyền ngang qua. Chỉ chờ chủ tàu tốt bụng thả neo giúp đỡ là nhóm của Wall liền lộ nguyên bản chất. Họ tấn công tàu bạn, cướp sạch đồ giá trị, sát hại các thuyền viên đồng thời đánh chìm con tàu như thể nó bị phá hủy trong cơn bão biển. Nhóm hải tặc đã cướp được số tiền hơn 6.000 USD từ 12 con tàu, giết hại 24 thủy thủ. Vận may chấm dứt không lâu sau đó, năm 1782, con tàu bị bão lật úp, chồng của Wall chết đuối. Mất tàu, mất chỗ dựa, Wall trở lại đất liền hành nghề trộm cắp. Năm 1789, Wall bị bắt vì tấn công, cướp một người phụ nữ ở Boston và làm một người vô tội thiệt mạng. Tòa án đã gộp cả tội hành nghề cướp biển của Wall và kết án tử hình bằng hình thức treo cổ.