Phát biểu trước khi có bữa tiệc trưa làm việc tại Chequers với người đồng cấp Theresa May, Tổng thống Trump đã lên tiếng hoan nghênh mối quan hệ vững mạnh giữa hai đồng minh Anh-Mỹ. Ông bày tỏ tin tưởng hai nhà lãnh đạo sẽ có “cuộc thảo luận song phương hữu ích về một loạt vấn đề liên quan tới chính sách đối ngoại”. Tổng thống Trump và Thủ tướng May cũng tổ chức họp báo chung sau bữa tiệc.
Theo kế hoạch, Tổng thống Trump và Đệ nhất phu nhân sẽ tới Lâu đài Windsor để diện kiến Nữ hoàng Anh.
Tuyên bố trên phần nào đã xoa dịu tâm lý quan ngại quan hệ song phương giữa hai đồng minh Mỹ-Anh đang xấu đi trong thời gian gần đây. Trước thềm chuyến thăm Anh, ông Trump đã công khai chỉ trích chiến lược Brexit của Thủ tướng May.
Trả lời phỏng vấn độc quyền của tờ The Sun (Anh) ngay trước khi rời Brussels (Bỉ) sau khi tham dự Hội nghị Thượng đỉnh NATO để bắt đầu chuyến thăm làm việc tới Anh trong 4 ngày, Tổng thống Trump cho rằng Anh có thể sẽ không đạt được thỏa thuận thương mại tự do với Mỹ nếu vẫn tiếp tục triển khai kế hoạch Brexit hiện nay. Ông Trump cho rằng kế hoạch Brexit của London có thể sẽ “giết chết thỏa thuận thương mại tự do Anh-Mỹ” vì điều này đồng nghĩa với việc Mỹ sẽ phải đàm phán với Liên minh châu Âu (EU) thay vì đàm phán trực tiếp với Anh.
Tuy nhiên, Bộ trưởng Tài chính Anh Philip Hammond cũng bày tỏ tin tưởng Thủ tướng Theresa May và Tổng thống Trump sẽ có một cuộc đối thoại tích cực về quan hệ thương mại giữa hai nước, bất chấp những chỉ trích trước đó từ phía người đứng đầu Nhà Trắng.
Thư ký báo chí Nhà Trắng Sarah Sanders cho biết thêm “Tổng thống Trump rất quý mến và tôn trọng Thủ tướng May. Theo người phát ngôn này, ông Trump đánh giá bà May "hiểu rõ về Tổ chức Hiệp ước Bắc Đại Tây Dương (NATO)" và ca ngợi bà là "một người thực sự xuất sắc". Ngoài ra, Tổng thống cũng cảm ơn về sự tiếp đón tuyệt vời dành cho ông khi ở Anh.