Vị trí Trợ lý Ngoại trưởng phụ trách khu vực Đông Á và Thái Bình Dương đã bị bỏ trống kể từ khi ông Daniel Russel từ chức hồi tháng 4/2017, bất chấp cuộc khủng hoảng lớn liên quan vấn đề hạt nhân Triều Tiên và căng thẳng thương mại với Trung Quốc. Đảm nhận cương vị mới, ông Stilwell trước mắt sẽ phải đưa ra đề xuất cho phản ứng của Mỹ trước một số diễn biến tại khu vực Đông Á.
Ông Stilwell rút khỏi Không quân Mỹ từ năm 2015 sau 35 năm phục vụ trong lực lượng này. Ông đã giữ chức Giám đốc Nhóm Tiêu điểm chiến lược Trung Quốc tại trụ sở Bộ Tư lệnh Ấn Độ Dương - Thái Bình Dương Mỹ và từng là phụ tá cấp cao tại Trung tâm Đông Tây ở Honolulu.
Cựu quân nhân này từng có thời gian phục vụ tại Hàn Quốc và Nhật Bản, cũng như đảm nhiệm vị trí tùy viên quân sự tại Bắc Kinh, Trung Quốc.